Este hermoso valle vitivinícola esconde en sus iglesias, ciudades y campos importantes episodios de la historia del país.
La región ha estado tradicionalmente ligada a la agricultura y ganadería, hasta la conquista, era habitada por indígenas chiquillanes,derrotados en 1545 por los españoles. Los primeros españoles arribaron gracias a mercedes de tierra otorgadas por el gobernador “en consideración a los méritos de los peticionarios y no en atención a una política colonizadora”.
Memoria Chilena explica que, por su fertilidad, Colchagua se transformó rápidamente en productora de vino para la capital, de reconocida fama más allá de las fronteras del Reino de Chile.
En 1555 comenzó la producción de vino y para 1778 “se calculaba en veinte mil arrobas, el doble que el de Quillota y poco menos de la mitad que el de Santiago”. Con ello, el sector estableció un fuerte intercambio comercial, con villas como:
San Fernando, fundada en 1742 por José Manso de Velasco y Samaniego, con el estilo tradicional de calles y plaza central de las ciudades coloniales españolas en terrenos donados por la Corona, se creó para atraer a los españoles diseminados por la estancia, recuerda el diario El Tipógrafo.
Santa Cruz , llamada así por su ubicación como cruce de caminos, fue fundada en 1743 y se consolidó como una estadía obligada para los viajeros del valle.
A pesar de ello, Memoria Chilena concluye que Colchagua se mantuvo como un espacio campesino con centros urbanos escasamente poblados y congregaciones jesuitas.
La historia del Valle de Colchagua atestiguó el avance patriota de la Guerra de Independencia. Manuel Rodríguez, quien cruzó varias veces el Paso del Planchón desde Argentina, inició operaciones de guerrillas. El último Gobernador de Chile, Francisco Marcó del Pont, comunicaba en 1816 que se habían “acuadrillado crecido número de facinerosos y conspiradores armados, abrigados en las cordilleras de Colchagua hasta el Maule, de donde hacen sus incursiones y salteos con la mayor insolencia” (Diego Barros Arana, Historia General de Chile, Tomo X).
Posteriormente, en 1817, Rodríguez se tomaría San Fernando.
El Planchón fue la más compleja de las seis columnas por las que el Ejército Libertador cruzó Los Andes, a cargo de Ramón Freire. Desde San Fernando, Freire comenzaría a forzar a los españoles hacia el sur, mientras que las demás cinco columnas combatían alrededor de Santiago. Con la independencia, el valle fue conectándose más con el mundo. En su conocido viaje a bordo del Beagle, el naturalista inglés Charles Darwin recorrió el valle y el Museo de Colchagua rinde tributo a los estudios que realizó sobre su naturaleza, minerales y las costumbres de los habitantes. Con la llegada de los primeros ferrocarriles a Chile, desde 1860 se construyeron líneas y puentes ferroviarios para unir Santiago y Concepción. La historia del Valle de Colchagua cambiaría a principios del siglo XX, cuando Rancagua se transformó en el principal centro urbano de la región, gracias a la explotación del mineral del cobre en El Teniente y Sewell.
La minería, junto a la industria vitivinícola, también tomaría terreno.